Основанный в 1803 году город-курорт Кисловодск с первых дней столкнулся с проблемой связи с соседними городами и регионами. Расположенный в чаше гор Кисловодск имел ограниченные возможности для строительства дорог в соседние регионы и возможно поэтому не смог стать таким торговым центром как Пятигорск, который удобно расположен на пересечении различных дорог.
Ситуация закрепилась и с появлением железной дороги, но однако она расширила связи города с остальными городами Кавминвод. И облегчила путь до курорта из центральной части сначала империи, а потом и СССР. И сейчас не смотря на то что город связан хорошей транспортной системой с городами КМВ и соседней Карачаево-Черкесской республикой, железнодорожный транспорт играет большую роль в жизни Кисловодска. Электропоезда соединили его со всеми городами-курортами Кавминводской группы, сделав возможным проживание в одном из городов и работу или учебу в другом. Так же сеть электропоездов дала синергетический эффект реально объединив курорты в один курортный регион.
Тем не менее попасть в Кисловодск как автомобильным так и железнодорожным транспортом можно в основном только через узкое горлышко между гор открытое в северном направление. Есть безусловно и другие выходы из города, но выехать через них и въехать весьма проблематично. Еще один шоссейный выезд из города петляя выходит в сторону Карачаево-Черкесии соединяя город с республикой. Другой выход в направление юга так же пересекает границу с КЧР, но не уходит глубоко в республику упираясь в поселение Хасаут откуда грунтовая дорога очень сильно и долго виляя между гор может вас вывести даже в сторону Кабардино-Балкария. Но эта дорога не имеет важного значения по сути обслуживая поселки вокруг Кисловодска и ближайшие к нему села и поселения КЧР.
Внутренняя сеть автодорог в городе-курорте Кисловодск высоко развита, и соответвует дорожной сети федерального курорта. Но строительство, а еще больше поддержание дорожного покрытия в городе сталкиваеться с местными проблемами. Главной помимо финансирования и корупции являеться сложность местного ландшафта. Город не только окружен горами, но и стоит на холмах и горах изрезанный ручьями и реками. Эти условия местности ставят перед работниками дорожного хозяства новые задачи с которыми не встречаються их коллеги из других регионов России.
В городе практически нет ровных и прямых улиц. Самой протяженной улицей является проспект Победы. Этот проспект наиболее ровный, без колебания в высоте. Кроме того эта улица является главной для города она является продолжением шоссе по которому Кисловодск соединен с городами Кавминвод. Прилегающие к проспекту Победы улицы при въезде в город образуют район Минутки и Въезда, бывшие казачие поселки слившиеся с городом.
В Кисловодске всего несколько проспектов и кроме проспекта Победы остальные подчиняясь ландшафту города извиваются между холмов или поднимаются в горы. Различаются проспекты и по загруженности автотранспортом. Если проспект Победы выделяется большим объемом транспорта, являясь центральной улицей города, то например проспект Ленина расположенный в курортной зоне, являеться тихой улицей без существенного движения автортранспорта, кроме тех кто прибивает на проживание в санатории Кисловодска, расположенные вдоль проспекта. Автомобили санаториев им. Димитрова, санатория Плаза, им Кирова и Военного санатория это весь основной поток автомашин по этой улице.
Кроме проспектов в городе несколько раз встречается такая особенность градостроительства как круглые площади и развязки. Центральной частью Кисловодской транспортной системы является Октябрьская площадь. Это центральная в виде круга развязка соединяющая разные части города воедино. перекрытие площади приводит к большим заторам и пробкам по всему городу.
Огромно так же значение мостов в архитектуре города. Так как ручьи и реки пересекают территорию города во многих направлениях, строительство мостов через них как пешеходных так и автомобильных это насущная необходимость для города. Многие пешеходные зоны представляют собой ни что иное как широкие мосты расширяющие тротуары и площади в городе.
В целом не смотря на разные трудности город Кисловодск с помощью современной транспортной системы одновременно связан с соседними городами Кавказских Минеральных Вод и соседней Карачаево-Черкесской республикой. Кроме того транспортная система Кисловодска несмотря на сложный ландшафт местности выдерживает высокий уровень своего развития, достойный города-курорта общероссийского значения.